Anotó en dobles dígitos en ocho de los diez partidos. Falleció el 26 de enero de 2020 a los 41 años de edad en un accidente de helicóptero en la localidad californiana de Calabasas junto a otras ocho personas (incluido el piloto), y entre quienes se encontraba su hija Gianna Maria de 13 años. A temprana edad aprendió a jugar al fútbol e incluso llegó a afirmar que si no hubiera salido de Italia se habría convertido en jugador de fútbol. También usó el 8 en Italia en honor a Mike D’Antoni, uno de sus primeros ídolos. Mike Brown sustituyó a Phil Jackson al frente del banquillo de unos Lakers que comenzaron menos contundentes que otros años tras el cambio de entrenador, rumores de traspasos de Andrew Bynum o Pau Gasol y la salida de Lamar Odom. Además, las críticas hacia Bryant continuaban en el libro de Phil Jackson titulado The Last Season: A Team in Search of Its Soul, que detallaba los eventos de la pasada temporada y calificaba a Bryant, entre otras palabras, de «imposible de entrenar». Los Lakers vencieron en los dos siguientes duelos y accedieron por tercer año consecutivo a las Finales.

La siguiente temporada fue parecida, aunque sin mostrar la misma superioridad ante el resto en temporada regular, y los Lakers acabaron alcanzando un balance de 56-26. Sin embargo, en playoffs el equipo volvió a sobresalir ante sus rivales: arrolló por 4-0 a Portland, Sacramento y San Antonio Spurs antes de verse las caras con Allen Iverson y sus Philadelphia 76ers en las Finales. Tras finalizar los Lakers con un récord de 50-32, eliminaron en primera ronda de playoffs a Minnesota Timberwolves por 4-2 para posteriormente caer ante San Antonio Spurs en Semifinales de Conferencia. Su esfuerzo fue recompensado y alcanzó las Finales de la NBA tras vencer a San Antonio Spurs por un claro 4-1. Sin embargo, camiseta lebron james lakers negra perdieron las Finales de 2008 ante Boston Celtics por 4-2. Bryant obtuvo unos promedios de 25,7 puntos y 5 asistencias por partido en esta serie. Ya en playoffs, superaron a Minnesota Timberwolves por 4-2, para caer en semifinales de Conferencia frente a, el a la postre campeón, San Antonio Spurs.

Finalmente lideraron la Conferencia Oeste y lograron 57 victorias y 25 derrotas, y se deshicieron con facilidad de los Denver Nuggets en la primera ronda de los playoffs. A pesar de tener un primer año mediocre, en el que solo lograron 4 victorias y 20 derrotas, en los tres siguientes el equipo acumuló un balance de 77 victorias y 13 derrotas, periodo en el que Bryant jugó en todas las posiciones de la cancha. Mejor Sexto Hombre. Los Lakers realizaron una gran temporada, consiguieron un balance de 61 victorias y 21 derrotas, y ganaron el título de División Pacífico, aunque cayeron en las Finales de Conferencia ante Utah Jazz. Su rival, Detroit Pistons, ganó fácilmente las Finales por 4-1, tras anular en todo momento a las estrellas de los Lakers con una férrea y dura defensa. O’Neal logró por su parte el título de MVP de las Finales. Su asociación con Shaquille O’Neal resultó formar un tándem imparable; los Lakers arrasaron en la temporada regular con un récord de 67-15, y llegaron en playoffs hasta las Finales de la NBA tras eliminar a Sacramento Kings, Phoenix Suns y Portland Trail Blazers.

En las finales se encontraron con Boston Celtics 21 años después y jugaron sus primeras finales desde 2004 y la 29.ª en su historia. El 18 de diciembre de 2017 sus camisetas con los dorsales 8 y 24 fueron retiradas por los Lakers, siendo la primera vez en la historia de la NBA que un equipo retira dos números distintos a un mismo jugador. El entonces mánager general de los Lakers, Jerry West, había sido testigo del potencial y habilidades baloncestísticas de Kobe en los campus previos al draft. Comenzó a jugar más minutos y contar con más importancia en el equipo, aunque todavía no se había consagrado como titular en los Lakers, pues lo superaban Nick Van Exel y Eddie Jones. Apareció en el segundo mejor quinteto de la liga, en el mejor defensivo y en el All-Star Game como titular. En su segunda temporada, se convirtió en el jugador más joven en disputar un All-Star Game, con unos registros de 18 puntos y 6 rebotes.